曾与楼主有同样的症结，跟喜欢的人聊天，不知道该聊些什么。在我的感觉就是，和喜欢的人聊天往往很拘束，发送消息之前都要多读两遍，以至于有时消息发完后觉得说得不够好。

就拿我自己来做例子吧，曾喜欢一个男生，聊天都是投其所好，尽量保持能聊得下去的节奏（我经常能把天聊死ˉ\_(ツ)_/ˉ），不要太刻意，聊天本来应该是一件轻松的事。

生活中尽量能和他多接触，学校社团组织的活动如果知道他参加，你也去参加吧，多些接触能让他更了解你。

打球也是很多男生都喜欢的事，如果你能看NBA那就很棒了，你一提某某球员他兴趣就提起来了，不过如果不喜欢真的别强求自己。

如果你愿意的话，适当时候其实可以表白的。有些感情表达出来会更好。

怎么样跟男生或者客户聊天？

我是男的，就说说怎么跟客户聊天吧。我觉得，最关键的是不卑不亢，话可以顺着他说，但遇到原则性的问题，还是要绵里藏针，不能一味惯着。还有就是真诚，最好不要用公司现成的话术，要针对特定客户的需求。